3,4-диметоксифенетиламин

От Уикипедия, свободната енциклопедия

Отидете на навигация Отидете на търсене
3,4-диметоксифенетиламин
Изображение на химическата структура Изображение на молекулен модел
Чести са
Систематично
име
2-(3,4-диметоксифенил)етиламин
Съкращения DMPEA
Chem. формула C 10 H 15 NO 2
Физически свойства
Моларна маса 181,23 g / mol g / mol
Топлинни свойства
температура
топене 11 °C[1]
Класификация
рег. CAS номер 120-20-7
Pubchem
рег. EINECS номер 204-376-9
УСМИВКИ
InChI
ЧЕБИЧЕБИ: 136995
ChemSpider
Данните се базират на стандартни условия (25 °C, 100 kPa), освен ако не е посочено друго.

3,4-Диметоксифенилетиламинът (DMPEA) е химично съединение от класа на фенилетиламин . Това е аналог на основния невротрансмитер допамин , където хидроксилните групи са заменени с метокси групи в мета и пара позиция. Също така е тясно свързан с мескалина (3,4,5-триметоксифенетиламина).

Химични свойства

Един от най-ранните синтези на DMPEA (тогава наречен "хомоветриламин") е извършен от Pictet и Finkelstein, които го правят в многоетапна последователност, започвайки от ванилин . [2]

Подобна последователност впоследствие е приложена от учения Перкин [3] , както следва: 3,4-диметоксибензалдехид (вератралдехид) → 3,4-диметоксибензилиндеоцетна киселина → 3,4-диметоксифенилметилоцетна киселина → 3,4-диметоксифенил3,4-4-диметоксифенил3,4- диметоксифен

Много по-кратък синтез е предложен от Шулгина и Шулгин [4] [5] .

3,4-Диметоксибензалдехидът реагира с нитрометан в присъствието на амониев ацетат/оцетна киселина, за да се получи съответния β-нитростирен, който след това реагира с LiAlH 4, за да се получи 3,4-диметоксифенетиламин.

Бележки (редактиране)

  1. Брадли Дж. , Уилямс А. , Андрю СИД Ланг Жан-Клод Брадли Отворен набор от данни за точката на топене // Figshare - 2014. - doi: 10.6084 / M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ^ А. Пикте и М. Финкелщайн (1909). "Synthese des Laudanosins." Бер. 42 1979-1989.
  3. ^ JS Бък и У. Х. Пъркин (1924). "CCXVIII. Ψ-епиберберин." J. Chem. Soc., Trans. 125 1675-1686.
  4. ^ А. Шулгин и А. Шулгин (1991). „PiHKAL една химическа любовна история“, стр. 614-616, Transform Press, Бъркли. ISBN 0-9630096-0-5
  5. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal060.shtml Erowid Online Books: "PIHKAL" - # 60 DMPEA] .