Тази статия е сред добрите статии

Амфетамин

От Уикипедия, свободната енциклопедия
Отидете на навигация Отидете на търсене
Амфетамин
Изображение на химическата структура
Изображение на химическата структура
Изображение на химическата структура
Химично съединение
IUPAC (±) -1-фенилпропан-2-амин
Брутна формула С 9 H 13 N
Моларна маса 135.2062
CAS
PubChem
DrugBank
Състав
Класификация
Фармакол. група Психостимулатори
ATX
МКБ-10
Фармакокинетика
Бионаличен Перорално : 67.2 ± 3%
Свързване с плазмените протеини 15-40%
Метаболизъм Черен дроб ( CYP2D6 , CYP3A4 , CYP1A2 )
Полуживот. 8-30 часа, в зависимост от урина рН
Екскреция Бъбреци , голяма част от нея без промяна
Лекарствени форми
В медицината: таблетки , капсули с продължително действие;
незаконно: прах , хапчета
Начини на приложение
В медицината: орално ,
незаконно: също интраназално , интравенозно , понякога интрамускулно , чрез пушене .
Други имена
Adderall , виж също декстроамфетамин
Лого на Wikimedia Commons Мултимедийни файлове в Wikimedia Commons

Амфетамин (съкращение от α-methylphenylethylamine) е синтетичен централната нервна система стимулант и анорексигенна агент , на фенилетиламин производно. Механизмът на действие се основава на освобождаването на невротрансмитери ( допамин , норепинефрин и серотонин).

Амфетаминът е развлекателна психоактивно вещество , което може да предизвика психично пристрастяване . В много страни, също така е ограничено приложение в медицината за лечение на ADHD и нарколепсия . Търговията с амфетамин е ограничена от международни и национални закони.

История

Амфетамин първо се синтезира в Германия през 1887 г. под формата на рацемична смес от румънския химик Lazar Edelyanu . Веществото привлича вниманието през 1920 година като заместител на ефедрин при лечението на астма . На психоактивни свойства на амфетамин са открити американски биохимик Гордън Alles ( инж. Гордън Alles ) през 1929 година. През 1932 г. фирмата на Смит е, Kline & френски (инж.) (сега подразделение от GlaxoSmithKline ) започва да продава амфетамин във формата на основата трябва да се използва като деконгестант под търговското наименование "Бензедрин" ( Англ. Бензедрин). През 1937 г., амфетаминови соли са пуснати на пазара в таблетна форма, обявени за лечение на нарколепсия , Паркинсонова болест , депресия , а също и като помощ за отслабване. Слаби амфетамин употреба се съобщава най-рано 1936[1] [2] [3] .

По време на Втората световна война, на САЩ и Великобритания , предоставена техните военни кадри с таблетки амфетамин (армиите на Германия и Япония , използвани метамфетамин ) [2] .

В следвоенните години, амфетамини започнаха да скачат. По този начин, в Съединените американски щати, само през 1962 г., около 80 тона соли на амфетамина, са били произведени, което отговаря на четиридесет и три стандартни 10 мг дози на човек за една година. През 1960, амфетаминови предписания представляват около 3% от всички рецепти от лекари в САЩ и Великобритания[1] [2] .

Опасностите от неконтролираното употребата на амфетамини стана ясно от началото на 1960. Изолирани случаи на " амфетамин психози " с характерни параноични симптоми бяха записани още през 1930 г., и вече през 1958 връзката на тези симптоми с прием на лекарството е убедително доказани. Приблизително по същото време, стана ясно, че амфетамин може да предизвика силна психическа зависимост. През 1970 г. властите на САЩ, добавя амфетамин към списъка на контролираните вещества, а през 1971 г. на ООН прие международна конвенция за психотропните вещества , които също регулирани амфетамин. До края на 1970 г., употребата на амфетамин в Съединените щати, е в упадък, с повишаването на кокаин употреба. Консумация амфетамин в Европа също падна, въпреки че остава относително популярни в Scandinavia , Полша и Прибалтика [2] [3] .

Имоти

Свободната база ( Engl. Свободна база ) амфетамин - безцветен маслен летлива течност с характерна "риба" мирис, слабо разтворим във вода , разтворим в органични разтворители , температурата на кипене 200-203 ° С [4] [5] [6] ,

Амфетамин обикновено се намира под формата на соли, които са силно разтворими във вода:сулфат , фосфат, и хидрохлорид . Най-често сол, амфетамин сулфат, е бял прах с точка на топене 280-281 ° С Декстроамфетамин сулфат се разлага при 300 ° С [4] [5] [7] .

Разтворимост на амфетамин и неговите соли в различни разтворители [7] :

Разтворител База сулфат фосфат хидрохлорид
Вода лошо Добре Добре Добре
Метанол , етанол, Добре лошо лошо Добре
Диетилов етер Добре Не Не Не
Хлороформ Добре Не Не Добре

Амфетамин съществува под формата на двойка енантиомери : дясновъртящ (S - (+) - амфетамин, декстроамфетамин ) и лявовъртящ (R - (-) - амфетамин, levamphetamine ). Биологичната активност на различава изомери: дясновъртящи изомер действа върху централната нервна система, 3-4 пъти по-силно от лявовъртящия изомер. Ефектът на симпатиковата нервна система , напротив, е по-висока за лявовъртящ изомер [8] [9] .

Механизъм на действие

Механизмът на действие на амфетамини

Действието на амфетамин, се основава на увеличаване на освобождаването на катехоламини , особено допамин и норепинефрин , от пресинаптичните окончания. При нормална работа на синапса допаминергичната, освобождаването на допамин в синаптичната цепнатина се извършва чрезекзоцитоза на везикули , съдържащи допамин. След това, на обратното захващане на допамин в клетката се случва: на DAT транспортьора (допаминов транспортер) се движи допамин от синаптичната цепнатина в цитоплазмата , и транспортера на VMAT ( везикуларния моноаминен транспортер ) от цитоплазмата на капсули. Когато амфетамин влиза в клетката, превозвачите започват да работят в посока обратна, преместване на допамин от мехурчето в цитоплазмата и по-нататък в синаптичната цепка. В резултат, концентрацията на допамин в синаптичната цепнатина се увеличава, въпреки че обикновено (везикуларен) механизмът на освобождаване на невротрансмитер намалява [10] [11] .

Механизмът на освобождаване на норепинефрин под влиянието на амфетамина е подобен на този, описан по-горе. Амфетамин засяга серотонин освобождаване, но един порядък по-слаба от MDMA [10] .

Ефекти върху тялото

Ефектът на амфетамин върху тялото е свързано с освобождаването на допамин и норепинефрин в двата централни и периферната нервна система [10] .

Централни Effects

Централният стимулиращ ефект на амфетамина е да се подобри настроението, повишаване на вниманието и концентрацията, както и чувство на увереност и комфорт. Амфетамин увеличава мотор и речева дейност, намалява сънливост и апетита и увеличава ефективността. Страна Отрицателното от централните ефекти на амфетамини може да се изрази в появата на тревожност, безсъние и тремор . Също амфетамин може да предизвика паника и стимулант психоза [9] [12] .

Най-сериозната проява на системна злоупотреба амфетамин е психично разстройство, което е трудно да се разграничат от шизофрения . Обикновено, този ефект е следствие от продължителна употреба на амфетамин във високи дози, но може да се появи след единична доза. Симптомите обикновено отшумяват в рамките на една седмица след спирането на лекарството. Друга последица от хронична злоупотреба амфетамин е така наречената "стереотипно поведение", което се изразява в монотонен повторение на същото просто действие в продължение на няколко часа [9] [12] .

периферни ефекти

Периферната ефект от амфетамин е подобна на тази на кокаин и е свързана главно с стимулиране на симпатиковата нервна система. Ефектът върху сърдечно-съдовата система се проявява в тахикардия и високо кръвно налягане . В допълнение, амфетамин може в някои случаи причиняват мидриаза , изпотяване ( Engl. Изпотяване ), често - хипертермия , втрисане и сухота в устата [9] [10] .

Предозиране

Амфетамин предозиране е опасно основно за сърдечно-съдовата система. Амфетамин индуцирани тахикардия , хипертония, и вазоспазъм ( Engl. Вазоспазъм ) могат да доведат до исхемичен инсулт , субарахноидален кръвоизлив , инфаркт на миокарда , аортен дисекция . Други животозастрашаващи последствия от предозиране могат да бъдат метаболитна ацидоза , рабдомиолиза , остра бъбречна недостатъчност и коагулопатия [10] .

Основното лекарство използвано за свръхдоза амфетамин е бензодиазепини . Барбитурати и пропофол могат да се използват за облекчаване на конвулсии, адренергични блокери и съдоразширяващи за понижаване на кръвното налягане . За да се намали температурата на тялото, е възможно да се използва външно охлаждане [10] .

Толерантност и сенсибилизация

При редовна употреба на амфетамин, толерантност развива на много от неговите ефекти, като например подобряване на настроението, ефекти върху сърдечно-съдовата система и подтиска апетита и затова амфетамин потребителите са принудени постоянно да се увеличи дозата, достигайки 250-1000 мг дневно на амфетамин [9 ] .

От друга страна, при използване на лекарството в терапевтични дози, толерантност не се развива до "събуждане" ефект се използва при лечението на нарколепсия , както и на ефекта на деца с хиперактивност с дефицит на вниманието разстройство [9] .

В допълнение към толерантност, амфетамин може да предизвика повишаване на чувствителността (назад толерантност). Така че, с редовна употреба, способността амфетамин е да се предизвика хиперактивност и стереотипно поведение се засилва. Този ефект се смята, че са свързани с чувствителността на допаминергични неврони в ивичестото тяло и може да се прояви дори с рядка употреба на амфетамин [9] .

Пристрастяване

Подобно на много други лекарства , амфетамини може да доведе до психологическа зависимост, изразена в жажда за лекарството и проява на поведение, насочени към намирането на това. Образуването на психологическа зависимост от амфетамин е свързано с действието на допаминергични неврони в вентралната тегментална област и нуклеус акумбенс , които са отговорни за учене и положително подсилване [9] [13] .

Съществуването на физическа зависимост на амфетамини е спорен. Внезапното спиране на лекарството, след продължителна употреба (или употреба в продължение на няколко дни във високи дози) причинява умора, сънливост, глад и депресия до такава степен, че съществува реален риск от самоубийство . Тези симптоми могат да бъдат считани за част от синдрома на отнемане, или просто следствие от постоянно липсата на сън и храна, която да придружава редовната употреба на амфетамин [9] .

Други последици от продължителната употреба

Хроничната употреба амфетамин често води вегетативно-съдови разстройства, загуба на тегло и губещи, както и за развитие на патологично личността [14] . Някои потребители също развиват хронични амфетамин психози , подобни на шизофрения психози и халюцинации, характеризиращи се с халюцинации, синдром [14] .

Форми на освобождаване и фармакокинетиката

Амфетамин Sulfate капсули

Свободната база ( . Engl Свободна база ) амфетамин е течност с ограничен резистентност, така са основните форми на освобождаване на амфетаминови соли:сулфат , фосфат и хидрохлорид . Бионаличността на устната втора 67,2 ± 3%, след като доза концентрация максимум 10 мг лекарство в плазмата от около 20 г / л, обем на разпределение ( Eng. Обемът на разпределение ) 3-5 л / кг . свързване 15-40% с плазмените протеини. Амфетаминът е липофилно и лесно преминава през кръвно-мозъчната бариера . Липсата на хидроксилни групи, характерни за катехоламини в предотвратява амфетамин молекула метаболизирането на катехол-О-метилтрансфераза (СОМТ), и присъствието на метилова група в позиция α прави молекула устойчиви на действието на моноамин оксидаза (МАО). Около 20-30% се екскретира от бъбреците непроменени, полуживотът е 8-30 часа и е силно зависима от урина рН [4] [10] [15] [16] .

В медицината, амфетамин се използва орално под формата на таблетки или капсули с удължено действие [17] .

Амфетамин обикновено е на разположение на черния пазар в прахообразна форма, понякога във вид на таблетка [4] . За отдих употреба, амфетамин обикновено се приема перорално или интраназално . Интравенозно приложение на амфетамина е често срещано при опитни наркомани [11] [15] .

Метаболизм

Схема метаболизма амфетамина

Несмотря на то, что значительная часть амфетамина выводится из организма в неизменном виде, амфетамин также подвергается как фазе I метаболизации (преобразование в более полярные производные), так и фазе II метаболизации ( конъюгации ). Фаза I метаболизации катализируется двумя системами ферментов:цитохромами P450 (включая CYP2D6 , CYP3A4 и CYP1A2 ) и флавин-содержащей монооксигеназой ( англ. Flavin-containing monooxygenase ). Декстроамфетамин метаболизируется более активно, чем левамфетамин [18] [19] .

Основным путём метаболизации является дезаминирование амфетамина с образованием неактивного метаболита, фенилацетона (P2P), который затем окисляется до бензойной кислоты и выводится в виде гиппуровой кислоты или подвергается конъюгации с глюкуроновой кислотой и выводится в виде глюкуронида. Помимо этого, амфетамин также подвергается гидроксилированию в позиции β и 4-й позиции ароматического кольца с образованием норэфедрина и пара -гидроксиамфетамина соответственно, которые затем частично гидроксилируются до пара -гидроксинорэфедрина. Норэфедрин, пара -гидроксиамфетамин и пара -гидроксинорэфедрин являются активными метаболитами. В процессе фазы II метаболизации метаболиты, гидроксилированные по ароматическому кольцу, также подвергаются конъюгации с образованием глюкуронидов [18] [19] .

При нормальных условиях 16-28 % рацемического амфетамина выводится в виде гиппуровой кислоты , 4 % в виде бензоилглюкуронида, 2-4 % в виде пара -гидроксиамфетамина, 2 % в виде норэфедрина , <1 % в виде фенилацетона и <0,5 % в виде пара -гидроксинорэфедрина [19] .

Синтез

Реакция Лейкарта

Одним из самых распространенных способов нелегального производства амфетамина является реакция Лейкарта , заключающаяся в конденсации фенилацетона (фенил-2-пропанона, P2P) с формамидом или формиатом аммония в присутствии муравьиной кислоты и последующем кислотном гидролизе образовавшегося N-формиламфетамина [6] .

Amphetamine leukart.svg

Восстановительное аминирование фенилацетона

Амфетамин также может быть получен восстановительным аминированием фенилацетона в присутствии металлического катализатора . Реакция проходит с образованием промежуточного имина [6] . Примерами реакции являются:

Amphetamine synthesis catalityc reductive amination ru.svg
Amphetamine synthesis oxime route ru.svg

Из бензальдегида через фенил-2-нитропропен

Ещё одним способом синтеза амфетамина является конденсация бензальдегида с нитроэтаном в присутствии гидроксида кальция с образованием фенил-2-нитропропена , который затем восстанавливается водородом (на никелевом либо палладиевом катализаторе ) или алюмогидридом лития [6] [20] .

Amphetamine synthesis from benzaldehyde ru.svg

Замещение уходящей группы

Амфетамин может быть получен реакцией аллилбензола с соляной кислотой с образованием 2-хлор-1-фенилпропана, который затем подвергается действию раствора аммиака в метаноле [20] [21] .

Amphetamine synthesis displacement ru.svg

Стереоселективный синтез

При необходимости, стереоизомеры амфетамина — декстроамфетамин и левамфетамин — могут быть разделены с применением битартрата калия . Кроме того, опубликован метод стереоселективного синтеза декстроамфетамина , который заключается в восстановительном аминировании фенилацетона с помощью S -α-метилбензиламина. Полученный таким образом имин восстанавливается никелем Ренея и рекристаллизуется в виде гидрохлорида. После этого N-бензильная группа подвергается гидрогенолизу в присутствии палладия на угле с образованием декстроамфетамина высокой оптической чистоты [20] .

Amphetamine chiral synthesis ru.svg

Медицинское применение

Adderall XR — амфетамин + декстроамфетамин в капсулах с пролонгированным действием

Одной из основных сфер применения амфетамина в медицине (в странах, где такое применение разрешено) является лечение синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) у детей (наряду с метилфенидатом ). Следующие препараты амфетамина были одобрены FDA для этой цели [22] :

Применение стимуляторов ЦНС улучшает состояние детей, страдающих СДВГ, в 75 % случаев [22] , однако их эффективность в долгосрочной перспективе вызывает сомнения [24] . Высокий потенциал злоупотребления амфетамином привёл к созданию препаратов пролонгированного действия, в виде капсул с замедленным высвобождением (Adderall XR) или пролекарства (лиздексамфетамин), применение которых в рекреационных целях менее вероятно [25] .

Другим показанием к применению препаратов на основе амфетамина является нарколепсия[26] .

Противопоказания

Амфетамин противопоказан при болезнях сердечно-сосудистой системы , включая артериальную гипертензию в умеренной или тяжёлой форме, структурных аномалиях сердца, атеросклерозе , гипервозбудимости, гипертиреозе , истории злоупотребления алкоголем или наркотиками [27] .

С осторожностью применяется при анорексии , артериальной гипертензии в лёгкой форме, психозах или биполярном расстройстве , истории эпилепсии , тиках и синдроме Туретта , закрытоугольной глаукоме , острой порфирии [27] .

Следует избегать приёма препаратов амфетамина во время беременности и кормления грудью (амфетамин проникает в грудное молоко) [27] .

Лекарственные взаимодействия

Не рекомендуется одновременный приём препаратов амфетамина с гуанетидином (антагонизм действия), а также ингибиторами МАО , включая моклобемид (риск гипертонического криза ) [28] . Амфетамин ослабляет действие и антигистаминных , адреноблокирующих, антигипертензивных средств, фенобарбитала , фенитоина , этосуксимида и алкалоидов чемерицы [23] . Усиливает действие трициклических антидепрессантов , норадреналина и петидина (меперидина) [23] .

Нелегальное использование

Слева: порошок гидрохлорида амфетамина. Справа: фенил-2-нитропропен, прекурсор амфетамина. Конфисковано в Мексике в результате рейда на подпольную лабораторию

По данным Европейского центра мониторинга наркотиков и наркомании ( англ. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction ), рекреационных пользователей амфетамина можно разделить на две группы: интегрированные в общество и маргинализированные . Интегрированные в общество пользователи составляют бо́льшую часть потребителей амфетамина в Европе. Они обычно моложе, имеют хорошее образование, постоянное жилье (или живут с родителями) и постоянный источник дохода. Как правило, они принимают амфетамин в увеселительных заведениях, таких как ночные клубы . Среди этой группы также распространено курение марихуаны [29] .

Маргинализированные пользователи составляют более проблемную группу пользователей амфетамина, среди которой распространено внутривенное введение. Многие из них зарабатывают на жизнь торговлей наркотиками , мелкими кражами или попрошайничеством . Внутривенное введение амфетамина пользователями этой группы несёт высокий риск заражения ВИЧ , гепатитом C и другими инфекциями, хотя в целом заражение менее вероятно, чем в группах опиоидных наркоманов [29] .

Кроме того, отмечается употребление амфетамина в ситуациях, требующих длительной работоспособности: студентами для подготовки к экзаменам , водителями-дальнобойщиками , спортсменами и бизнесменами [30] .

Качество уличного амфетамина

Амфетамин, поступающий в нелегальную розничную продажу, как правило, отличается невысоким качеством, которое заметно упало в первом десятилетии XXI века. В 2009 году в Европе среднее содержание амфетамина в конфискованных образцах (в виде порошка ) составляло от 1 % ( Болгария ) до 29 % ( Норвегия ). Остальную массу составляют добавки, такие как кофеин , креатин и эфедрин , инертные вещества: лактоза , сахароза , глюкоза , а также примеси, вызванные недостаточной очисткой действующего вещества при производстве и зависящие от используемого метода синтеза: фенилацетон , N-формиламфетамин и другие. В то же время встречаются и образцы высокой степени очистки, содержащие до 96 % сульфата амфетамина (70 % в пересчёте на основание). Таблетка может содержать до 40 мг действующего вещества. Существенные различия в содержании действующего вещества увеличивают риск передозировки [4] [31] [32] .

Рынок

В 2014 году в мире была легально произведена 41 т стимуляторов амфетаминового ряда (не считая лиздексамфетамина ), из которых 42 % составлял декстроамфетамин и 36 % — рацемический амфетамин, 9 % — метамфетамин и 8 % — левамфетамин . Основными легальными производителями стимуляторов амфетаминового ряда в 2014 году в мире являются США (71 %, в том числе 83 % всего амфетамина и 92 % декстроамфетамина), Франция (24 %, в том числе 17 % всего амфетамина) и Венгрия (почти весь остаток). Основным легальным потребителем амфетаминов являются США: в 2014 году в этой стране ежедневно продавалось 10,68 стандартных дневных доз на 1000 жителей, главным образом для лечения СДВГ , с тенденцией к замене этих стимуляторов на лиздексамфетамин. Амфетамины, легально произведённые во Франции, практически полностью поставляются на экспорт[33] .

По оценкам Управления ООН по наркотикам и преступности (UNODC) в 2008 году в мире было нелегально произведено от 161 до 594 т стимуляторов амфетаминового ряда (в пересчёте на чистое вещество), при этом в том же году было конфисковано 47,4 т [34] . В 2009 году было конфисковано 33 т амфетамина и 31 т метамфетамина [35] .

По тем же оценкам, в мире от 0,3 % до 1,3 % людей в возрасте от 15 до 64 лет хотя бы один раз за 2009 год принимали стимулятор амфетаминового ряда. В России эта доля составляет 0,2-0,6 % [36] .

По состоянию на 2010 год средняя розничная цена одного грамма амфетамина на чёрном рынке (без учёта степени очистки) составляла от $4,2 ( Мьянма ) до $911,5 ( Япония ), в России — $84,5 [37] .

Правовой статус

Международный контроль

В соответствии с Конвенцией о психотропных веществах 1971 году, амфетамин и его стереоизомеры внесены в Список II «Зелёного списка». Согласно Конвенции, государства-участники должны обеспечить обязательное лицензирование производства, торговли (включая международную) и распространения веществ из Списка II; кроме того, государства обязаны предоставлять статистическую информацию в Международный комитет по контролю над наркотиками ( англ. International Narcotics Control Board ) [38] [39] .

В России

Постановлением Правительства РФ № 486 от 30 июня 2010 года амфетамин был внесён в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации запрещен ( Список I ). До этого постановления амфетамин входил в Список II [40] . При этом левовращающий изомер амфетамина, левамфетамин , входит в Список III [41] .

В США

В США амфетамин внесён в Список II Акта о контролируемых веществах ( англ. Controlled Substances Act ) (вещества, имеющие высокий потенциал злоупотребления и способные привести к тяжёлой психологической или физической зависимости) [42] .

Правовой статус прекурсоров амфетамина

Фенилацетон включён в Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем в соответствии с Конвенцией ООН о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ 1988 года ( англ. United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances ) («красный список») [43] .

В России фенилацетон внесён в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещен ( Список I ). Бензальдегид , фенил-2-нитропропен и аллилбензол внесены в список прекурсоров, оборот которых ограничен ( Список IV ) [41] .

Примечания

  1. 1 2 Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition . — McGraw Hill, 2006. — С. 1119. — 2170 с. — ISBN 0071437630 .
  2. 1 2 3 4 Nicolas Rasmussen.America's First Amphetamine Epidemic 1929–1971 // Am J Public Health. — 2008. — Т. 98 , № 6 . — С. 974—985 .
  3. 1 2 EMCDDA. Amphetamine: a European Union perspective in the global context . — Lisbon: EMCDDA, 2011. — С. 9—10. — 50 с. — ISBN 978-92-9168-491-5 .
  4. 1 2 3 4 5 EMCDDA. Amphetamine (англ.) . Дата обращения: 13 апреля 2013.
  5. 1 2 The Forensic Science Service. FSS Report On Methylamphetamine Chemistry, Seizure Statistics, Analysis, Synthetic Routes And History Of Illicit Manufacture In The UK And The USA For The ACMD Working Group On Methylamphetamine (англ.) (2004). Дата обращения: 20 апреля 2013.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 UNODC . Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials . — United Nations, 2006. — С. 10—12. — 88 с. — ISBN 92-1-148208-9 .
  7. 1 2 UNODC . Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials . — United Nations, 2006. — С. 7,8, 22. — 88 с. — ISBN 92-1-148208-9 .
  8. Thomas L. Lemke, David A. Williams et al. Foye's Principles of Medicinal Chemistry, 6th Edition. — Wolters Kluwer Health, Lippincott Willams & Wilkins, 2008. — С. 642—643. — 1377 с. — ISBN 978-0781768795 .
  9. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Hamid Ghodse. Drugs and Addictive Behaviour. A Guide to Treatment. 3rd Edition . — Cambridge University Press, 2002. — С. 113—117. — 501 с. — ISBN 0511058446 .
  10. 1 2 3 4 5 6 7 Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition . — McGraw Hill, 2006. — С. 1121—1125. — 2170 с. — ISBN 0071437630 .
  11. 1 2 Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 12th edition. — McGraw-Hill Medical, 2010. — С. 576—577. — 1200 с. — ISBN 9780071764018 .
  12. 1 2 WHO. Amphetamines // Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence . — World Health Organization, 2004. — С. 93—96. — 250 с. — ISBN 9241562358 .
  13. Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 12th edition. — McGraw-Hill Medical, 2010. — С. 565—571. — 1200 с. — ISBN 9780071764018 .
  14. 1 2 Н. Н. Иванец , Ю. Г. Тюльпин , В. В. Чирко , М. А. Кинкулькина . Психиатрия и наркология: учебник. — М. : «ГЭОТАР-Медиа», 2006. — С. 734. — 832 с. — ISBN 5-9704-0197-8 .
  15. 1 2 Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М. : Триада-Х, 2000. — С. 53, 59—66. — 205 с. — ISBN 9785944970299 .
  16. Steven B. Karch, Olaf Drummer. Karch's Pathology of Drug Abuse, Fourth Edition. — CRC Press, 2008. — С. 262—263. — 736 с. — ISBN 978-0849378805 .
  17. Drugbank.Amphetamine (англ.) . Дата обращения: 13 апреля 2013.
  18. 1 2 Thomas L. Lemke, David A. Williams et al. Foye's Principles of Medicinal Chemistry, 6th Edition. — Wolters Kluwer Health, Lippincott Willams & Wilkins, 2008. — С. 644. — 1377 с. — ISBN 978-0781768795 .
  19. 1 2 3 Steven B. Karch, MD, FFFLM. Drug Abuse Handbook, Second Edition. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0849316906 .
  20. 1 2 3 4 Douglas S. Johnson, Jie Jack Li. The Art of Drug Synthesis. — John Wiley & Sons, Inc., 2007. — С. 244—247. — 350 с. — ISBN 978-0471752158 .
  21. Ruben Vardanyan, Victor Hruby. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier, 2006. — С. 119—120. — 634 с. — ISBN 978-0444521668 .
  22. 1 2 Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn's Current Therapy 2013. — Elsevier Saunders, 2013. — С. 1050—1053. — 1344 с. — ISBN 978-1455702954 .
  23. 1 2 3 Adderall XR Prescribing Information . Food and Drug Administration . Дата обращения: 28 февраля 2017. (англ.)
  24. Basant Puri, Ian Treasaden. Psychiatry: an Evidence-Based Text. — Edward Arnold, 2010. — С. 1059—1060. — 1323 с. — ISBN 978-1455702954 .
  25. Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn's Current Therapy 2013. — Elsevier Saunders, 2013. — С. 938. — 1344 с. — ISBN 978-1455702954 .
  26. Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn's Current Therapy 2013. — Elsevier Saunders, 2013. — С. 662—663. — 1344 с. — ISBN 978-1455702954 .
  27. 1 2 3 BMA, Royal Pharmaceutical Sociery. British National Formulary 61, March 2011. — BMJ Group, Pharmaceutical Press, 2011. — С. 246. — 1036 с. — ISBN 978-0853699620 .
  28. BMA, Royal Pharmaceutical Sociery. British National Formulary 61, March 2011. — BMJ Group, Pharmaceutical Press, 2011. — С. 881. — 1036 с. — ISBN 978-0853699620 .
  29. 1 2 EMCDDA. Amphetamine: a European Union perspective in the global context . — Lisbon: EMCDDA, 2011. — С. 19—21. — 50 с. — ISBN 978-92-9168-491-5 .
  30. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М. : Триада-Х, 2000. — С. 51. — 205 с. — ISBN 9785944970299 .
  31. Mette Findal Andreasen, Christian Lindholst and Elisabet Kaa. Adulterants and Diluents in Heroin, Amphetamine, and Cocaine Found on the Illicit Drug Market in Aarhus, Denmark // The Open Forensic Science Journal. — 2009. — № 2 . — С. 16—20 . Архивировано 15 мая 2012 года.
  32. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М. : Триада-Х, 2000. — С. 52—53. — 205 с. — ISBN 9785944970299 .
  33. International Narcotics Control Board. Psychotropic substances 2015 . — United Nations, 2015. — С. 36—38. — 348 с. — ISBN 978-92-1-057748-9 .
  34. UNODC. World Drug Report 2010 . — United Nations, 2010. — С. 103—105. — 313 с. — ISBN 978-92-1-148256-0 .
  35. UNODC. World Drug Report 2011 . — United Nations, 2011. — С. 154. — 272 с. — ISBN 978-92-1-148262-1 .
  36. UNODC. World Drug Report 2011 . — United Nations, 2011. — С. 127, 225. — 272 с. — ISBN 978-92-1-148262-1 .
  37. UNODC. Amphetamine-type stimulants (англ.) (2012). Дата обращения: 20 апреля 2013.
  38. Конвенция о психотропных веществах 1971 года . INCB. Дата обращения: 20 апреля 2013.
  39. Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем (недоступная ссылка) . INCB. Дата обращения: 20 апреля 2013. Архивировано 28 апреля 2013 года.
  40. Правительство РФ. Постановление Правительства РФ от 30 июня 2010 г. N 486 "О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации по вопросам, связанным с оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров" (12 июля 2010). Дата обращения: 19 апреля 2013.
  41. 1 2 Правительство РФ. Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) . Дата обращения: 19 апреля 2013.
  42. Controlled Substance Schedules (англ.) . DEA. Дата обращения: 20 апреля 2013.
  43. Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем (недоступная ссылка) . INCB. Дата обращения: 26 апреля 2013. Архивировано 28 апреля 2013 года.