1,2-дихлороетан

1,2- Дихлороетан
1,2- Дихлороетан
Чести са
Систематично; име	1,2-дихлороетан
Chem. формула	C 2 H 4 Cl 2
плъх. формула	ClCH 2 СН2СЬ
Физически свойства
състояние	течност
Моларна маса	98,96 g/ mol
Плътност	1,253 g / cm³
Йонизационна енергия	11,05 ± 0,01 eV
Топлинни свойства
	температура
• топене	−35,36 °C
• кипене	83,47°С
• огнища	56 ± 1 ℉
Граници на експлозия	6,2 ± 0,1 об.%
	енталпия
• образование	−166,8 kJ / mol
Специфична топлина на изпаряване	32,024 J/kg
Специфична топлина на топене	8,837 J/kg
Налягане на пара	64 ± 1 mmHg
Химични свойства
	Разтворимост
• във вода	0,87 г / 100 мл
структура
Диполен момент	1,80 д
Класификация
рег. CAS номер	107-06-2
Pubchem	единадесет
рег. EINECS номер	203-458-1
УСМИВКИ	ClCCCl
InChI	InChI = 1S / C2H4Cl2 / c3-1-2-4 / h1-2H2 WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI0525000
ЧЕБИ	27789
ChemSpider	13837650
Безопасност
токсичност	токсичен
Рискови фрази (R)	R10 , R16 , R18 , R33 , R36 / 37/38 , R39 / 26/28 , R44 , R45 , R46 , R48 / 21 , R51 / 53 , R55 , R56 , R57 , R67
Защитни фрази (S)	S53 , S45
GHS пиктограми
NFPA 704	3 2 един
	Данните се базират на стандартни условия (25 °C, 100 kPa), освен ако не е посочено друго.
	Медийни файлове в Wikimedia Commons

1,2-дихлороетанът ( преди етиленхлорид ) е хлорорганично вещество; безцветна течност със сладникава миризма с формула ClCH _{2 -} CH ₂ Cl. Това е силно наркотично лекарство, което има канцерогенен ефект върху хората.

За първи път е синтезиран през 1795 г. от холандски химици, поради което получава името си „течността на холандските химици“ ^[2] ^[3] . Той се използва широко като междинен продукт в органичния синтез (най-често при производството на винилхлорид ), а също и като разтворител .

История на създаването

През 1781 г. холандските химици Deumann ^ru _de и van Trostvik ^ru _{de за} първи път синтезират чист етилен (суровина за производството на 1,2-дихлороетан) чрез действието на сярна киселина върху винения алкохол при нагряване. През 1795 г. други холандски химици Бонд ^ру _де и Лоуренбург изследват състава на газа, в резултат на което той е признат за въглеводород . Тогава същите четирима холандски учени за първи път проведоха реакцията на етиленово съединение с хлор , чийто продукт е маслено вещество, наречено "масло на холандските химици" (сега, според номенклатурата , 1,2-дихлоретан). Оттук и името "нефтен газ" за етилена ^[4] и името на класа " олефини " (от лат. oleum - масло) ^[5] .

Физически свойства

1,2-дихлороетанът е безцветна летлива течност със сладникава миризма, напомняща на хлороформ . Разтваря се добре в алкохол , етер , петролни въглеводороди, слабо разтворим във вода . Плътността при +20°C е 1,253 g/cm ³ . Точката на кипене е 83,47 ° C, а точката на топене е -35,36 ° C. Лесно се изпарява, образува азеотропна смес с вода (71,6°С, 91,8 тегл.% дихлоретан) ^[6] . Той е добър разтворител за много органични съединения и полимери , докато твърдите въглеводороди се разтварят слабо в дихлороетан при температури под +25°C, това е основата за използването му за депарафиниране на масла ^[7] .

Химични свойства

1,2-дихлороетанът е способен да влезе в реакция на халогениране , взаимодействайки с хлор в течна или парна фаза в присъствието на радикални инициатори. Реакционният продукт е 1,1,2-трихлороетан ^[6] :

{\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Cl_{2}}}\rightarrow {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH\!\!-\!\!Cl_{2}}}+{\mathsf {HCl}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {Cl_ {2}}} \ rightarrow {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH \! \! - \! \! Cl_ ​​​​{ 2}}} + {\ mathsf {HCl}}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {Cl_ {2}}} \ rightarrow {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH \! \! - \! \! Cl_ ​​​​{ 2}}} + {\ mathsf {HCl}}}

Също така, 1,2-дихлороетанът е способен да се дехидрохлорира, когато е изложен на алкохолни или водни разтвори на основи или когато се нагрява над 250 ° C (образува се винилхлорид ) ^[6] :

{\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {NaOH}}\rightarrow {\mathsf {H_{2}C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {NaCl}}+{\mathsf {H_{2}O}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {NaOH}} \ rightarrow {\ mathsf {H_ {2} C \! \! = \! \! CH \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {NaCl}} + {\ mathsf {H_ {2} O}}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {NaOH}} \ rightarrow {\ mathsf {H_ {2} C \! \! = \! \! CH \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {NaCl}} + {\ mathsf {H_ {2} O}}}

Влиза в реакция на хидролиза с образуване на етилен гликол . Реакцията протича в присъствието на киселини или основи при 140–250 ° C и налягания до 4 MPa ^[6] :

{\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2H_{2}O}}\rightarrow {\mathsf {H_{2}C\!\!-\!\!OH\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!OH}}+{\mathsf {2HCl}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {2H_ {2} O}} \ rightarrow {\ mathsf {H_ {2} C \! \! - \! \! OH \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! OH}} + {\ mathsf {2HCl}}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {2H_ {2} O}} \ rightarrow {\ mathsf {H_ {2} C \! \! - \! \! OH \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! OH}} + {\ mathsf {2HCl}}}

Когато дихлороетан с амоняк се нагрява до 120 °C във водна или алкохолна среда в присъствието на амониеви соли , се получава етилендиамин ^[6] :

{\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {4NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {H_{2}N\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!NH_{2}}}+{\mathsf {2NH_{4}Cl}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {4NH_ {3}}} \ rightarrow {\ mathsf {H_ {2} N \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! NH_ {2}}} + {\ mathsf {2NH_ {4} Cl}}}

{\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}}} + {\ mathsf { 4NH_ {3}}} \ дясна стрелка {\ mathsf {H_ {2} N \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \ ! NH_ {2}}} + {\ mathsf {2NH_ {4} Cl}}

С натриев цианид дихлороетанът образува сукцинонитрил ^[6] :

{\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2NaCN}}\rightarrow {\mathsf {NC\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CN}}+{\mathsf {2NaCl}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {2NaCN}} \ rightarrow {\ mathsf {NC \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CN}} + {\ mathsf {2NaCl}}}

{\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}}} + {\ mathsf { 2NaCN }} \ rightarrow {\ mathsf {NC \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CN}} + { \ mathsf {2NaCl}}

Той влиза в реакция на алкилиране в присъствието на катализатори на Friedel-Crafts , взаимодейства с бензола и неговите аналози ^[6] :

{\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2C_{6}H_{6}}}\rightarrow {\mathsf {C_{6}H_{5}\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!C_{6}H_{5}}}+{\mathsf {2HCl}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {2C_ {6} H_ {6}}} \ rightarrow {\ mathsf {C_ {6} H_ {5} \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! C_ {6} H_ {5}}} + {\ mathsf {2HCl}}}

{\ displaystyle {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {2C_ {6} H_ {6}}} \ rightarrow {\ mathsf {C_ {6} H_ {5} \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! C_ {6} H_ {5}}} + {\ mathsf {2HCl}}}

Когато се нагрява с разтвори на натриев полисулфид, дихлороетанът образува каучуково вещество тиокол ^[6] :

{\mathsf {nCl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Na_{2}S_{n}}}\rightarrow

{\ displaystyle {\ mathsf {nCl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {Na_ {2} S_ {n}}} \ стрелка надясно}

{\ mathsf {nCl \! \! - \! \! H_ {2} C \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}}} + {\ mathsf { Na_ {2} S_ {n}}} \ стрелка надясно

{\mathsf {(\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)_{n}}}+{\mathsf {2nNaCl}}

{\ displaystyle {\ mathsf {(\! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! S (= S) \! \! - \! \! S (= S) \! \! - \! \!) _ {N}}} + {\ mathsf {2nNaCl}}}

{\ mathsf {(\! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! S (= S) \! \! - \! \! S (= S) \! \! - \! \!) _ {N}}} + {\ mathsf {2nNaCl}}

Получаване

Повече от 17,5 милиона тона дихлороетан се произвеждат всяка година в САЩ , Западна Европа и Япония ^[8] .

Основният метод на получаване е реакцията на добавяне на хлор към етилен, катализирана от железен (III) хлорид . Тази реакция протича на два етапа при температура от + 20-80 ° C в среда на дихлороетан. На изхода се получава продукт с чистота 99,86% (тегл.), като селективността на процеса се повишава до 98,5% и по-висока чрез добавяне на инхибитор ^[9] .

{\mathsf {H_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}}}+{\mathsf {Cl_{2}}}\rightarrow {\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}

{\ displaystyle {\ mathsf {H_ {2} C \! \! = \! \! CH_ {2}}} + {\ mathsf {Cl_ {2}}} \ rightarrow {\ mathsf {Cl \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}}}

{\ mathsf {H_ {2} C \! \! = \! \! CH_ {2}}} + {\ mathsf {Cl_ {2}}} \ rightarrow {\ mathsf {Cl \! \! - \! \ ! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}}

През 1979 г. е предложен друг метод за провеждане на тази реакция, който се състои във факта, че хлорирането се извършва при 95-130 ° C, при ниско налягане, като се използва излишък от етилен 1,01-1,10 срещу стехиометрия в присъствието на мед и антимонови хлориди ^[9] ...

Друг често срещан метод за производство на 1,2-дихлороетан е окислителното хлориране на етилена в присъствието на катализатор на базата на меден (II) хлорид . Степента на конверсия на етилена е 20-40% ^[9] .

{\mathsf {2H_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}}}+{\mathsf {4HCl}}+{\mathsf {O_{2}}}\rightarrow {\mathsf {2Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2H_{2}O}}

{\ displaystyle {\ mathsf {2H_ {2} C \! \! = \! \! CH_ {2}}} + {\ mathsf {4HCl}} + {\ mathsf {O_ {2}}} \ стрелка надясно {\ mathsf {2Cl \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {2H_ {2} O}}}

{\ mathsf {2H_ {2} C \! \! = \! \! CH_ {2}}} + {\ mathsf {4HCl}} + {\ mathsf {O_ {2}}} \ rightarrow {\ mathsf {2Cl \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! CH_ {2} \! \! - \! \! Cl}} + {\ mathsf {2H_ {2} O}}

Приложение

Най-широко 1,2-дихлороетанът се използва като междинен продукт за производството на винилхлорид (реакцията е описана по - горе ), както и етиленгликол , тиокол и други вещества ^[5] .

Като разтворител 1,2-дихлороетанът има много положителни свойства, като ниска цена, висока разтваряща способност, ниска запалимост и лекота на производство в големи количества. Въпреки това, поради факта, че това вещество е склонно към хидролиза при кипене с вода и се образува агресивна среда на солна киселина, често се използва по-скъп трихлоретилен ^[5] . Също така, етиленхлоридът не разтваря нитро- и целулозния ацетат (само в смес с метанол или етанол). Освен това ограничената употреба е свързана с токсичността на това вещество ^[10] .

1,2-дихлороетанът се използва като екстрактор при производството на растителни масла , средство за химическо чистене и фумигация и съставка за получаване на лакове ^[10] . Понякога се използва в селското стопанство за обеззаразяване на помещения или зърно от насекоми и патогени на гъбични заболявания ^[11] .

Често се използва като лепило за лепене на изделия от плексиглас и поликарбонат и за приготвяне на течни лепила на тяхна основа.

Използва се за повишаване на активността на катализатор за риформинг на бензин ^[12] .

Безопасност

Дихлороетанът е силно наркотично лекарство , канцероген ^[13] . Предизвиква дегенеративни промени в черния дроб , бъбреците и други органи, може да причини замъгляване на роговицата на очите ^[14] . Може да попадне в тялото чрез вдишване и през кожата ^[15] . Поглъщането или вдишването на пари причинява отравяне, характеризиращо се със слабост , световъртеж , сънливост , главоболие , сладък вкус в устата, гадене , повръщане , дразнене на лигавиците , зачервяване на кожата , с тежко отравяне и смърт , загуба на конвулсии са възможни. Първа помощ на пострадалия - вдишване на чист въздух, вдишване на кислород , изкуствено дишане ^[7] ; вдишване на кислород, подкожно приложение на камфор, кофеин, кордиамин ^[16] .

Допустимата концентрация на пари във въздуха на работната зона е равна на 10 mg / m ³ (средно за 8 часа) и 30 mg / m ³ (максимално еднократно) ^[17] . Прагът на възприемане на миризма може да достигне 450-750 mg / m ³ ^[18] и 1500 mg / m ³ ^[19] . Използването на широко разпространени филтриращи RPE в комбинация със „подмяна на филтри, когато под маската се появи миризма“ (както се препоръчва в Руската федерация от доставчиците на RPE) ще доведе до прекомерно излагане на дихлоретан на поне някои от работниците поради закъснението смяна на газови филтри . Трябва да се използват много по-ефективни промени в технологиите и колективни средства за защита .

Максималната еднократна масова концентрация на примес в атмосферния въздух е 3 mg / m ³ , средната дневна масова концентрация на примеса е 1 mg / m ³ . ПДК във вода от резервоари - 2 mg / dm ³ Отнася се за запалими течности, границите на експлозивност във въздуха са 6,2-16 об. % ^[14] .

Бележки (редактиране)

↑ ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0271.html
↑ Течността на холандските химици // Енциклопедичен речник на Брокхаус и Ефрон : в 86 тома (82 тома и 4 допълнителни). - SPb. , 1890-1907.
↑ Етиленхлорид // Енциклопедичен речник на Брокхаус и Ефрон : в 86 тома (82 тома и 4 допълнителни). - SPb. , 1890-1907.
↑ Ю.С. Мусабеков. Историята на органичния синтез в Русия. - М .: Издателство на Академията на науките на СССР, 1958 .-- С. 69 .-- 287 с.
↑ ¹ ² ³ S.I. Волфкович. Обща химическа технология. - М .: Госхимиздат, 1959 .-- Т. 2. - С. 406 .-- 846 с.
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ Л. А. Ошин. Индустриални хлорорганични продукти. - М .: Химия, 1978. - С. 100-110. - 656 стр.
↑ ¹ ² В. Л. Гурвич. Селективни разтворители в рафинирането на нефт. - М .: Гостоптехиздат, 1953 .-- С. 249 .-- 321 с.
↑ JA Field & R. Sierra-Alvarez. Биоразградимост на хлорирани разтворители и свързани хлорирани алифатни съединения ( англ.) // Rev. Околна среда. Sci. Биотехнология. : дневник. - 2004. - Кн. 3 . - С. 185-254 . - doi : 10.1007 / s11157-004-4733-8 .
↑ ¹ ² ³ F. F. Muganlinsky, Yu. A. Treger, M. M. Lyushin. Химия и технология на органохалогенните съединения. - М .: Химия, 1991. - С. 91-95. - 272 стр. - ISBN 5-7245-0540-1 .
↑ ¹ ² К. Елис. Химия на петролните въглеводороди и техните производни. - М .: ОНТИ: Глава. изд. хим. литература, 1936-1938. - С. 511-514. - 634 стр.
↑ Д. Д. Зиков. Обща химична технология на органичните вещества. - М .: Химия, 1966 .-- С. 184 .-- 608 с.
↑ Курмангазиева Л. Т., Оразбаев Б. Б. Разработване на математически модели и оптимизиране на химико-технологични системи с неясна начална информация
↑ Индикатори, базирани на биомониторинг на излагането на химически замърсители (неуточнени) . Дата на лечение: 01.10.2016г.
↑ ¹ ² ГОСТ 1942-86. 1,2-дихлороетан технически. Спецификации (неуточнени) . Дата на лечение: 01.10.2016г.
↑ Международна организация на труда ICCS . ICCB № 0250. 1,2-Дихлоретан (руски) . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 27 декабря 2019.
↑ Кропоткина М.А., Рубцов А.Ф. Дихлорэтан, профессиональные вредности // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский . — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия , 1977. — Т. 7. Дегидразы - Дядьковский . — 548 с. — 150 000 экз.
↑ (Роспотребнадзор) . № 980. 1,2-Дихлорэтан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой . — Москва, 2018. — С. 72. — 170 с. — (Санитарные правила).
↑ Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 ( H. 9 ). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771 .
↑ F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2 . — P. 223—227. — ISSN 0022-3980 . — doi : 10.1080/00223980.1955.9712980 .

Литература

Дебу К. И. ,. Этилен хлористый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.

[_1b737f7552740ca3-1] ¹ ² ³ ⁴ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0271.html

[2] Течността на холандските химици // Енциклопедичен речник на Брокхаус и Ефрон : в 86 тома (82 тома и 4 допълнителни). - SPb. , 1890-1907.

[3] Етиленхлорид // Енциклопедичен речник на Брокхаус и Ефрон : в 86 тома (82 тома и 4 допълнителни). - SPb. , 1890-1907.

[Мусабеков-4] Ю.С. Мусабеков. Историята на органичния синтез в Русия. - М .: Издателство на Академията на науките на СССР, 1958 .-- С. 69 .-- 287 с.

[Вольфкович-5] ¹ ² ³ S.I. Волфкович. Обща химическа технология. - М .: Госхимиздат, 1959 .-- Т. 2. - С. 406 .-- 846 с.

[Ошин-6] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ ⁶ ⁷ ⁸ Л. А. Ошин. Индустриални хлорорганични продукти. - М .: Химия, 1978. - С. 100-110. - 656 стр.

[Гурвич-7] ¹ ² В. Л. Гурвич. Селективни разтворители в рафинирането на нефт. - М .: Гостоптехиздат, 1953 .-- С. 249 .-- 321 с.

[8] JA Field & R. Sierra-Alvarez. Биоразградимост на хлорирани разтворители и свързани хлорирани алифатни съединения ( англ.) // Rev. Околна среда. Sci. Биотехнология. : дневник. - 2004. - Кн. 3 . - С. 185-254 . - doi : 10.1007 / s11157-004-4733-8 .

[Муганлинский-9] ¹ ² ³ F. F. Muganlinsky, Yu. A. Treger, M. M. Lyushin. Химия и технология на органохалогенните съединения. - М .: Химия, 1991. - С. 91-95. - 272 стр. - ISBN 5-7245-0540-1 .

[Элисс-10] ¹ ² К. Елис. Химия на петролните въглеводороди и техните производни. - М .: ОНТИ: Глава. изд. хим. литература, 1936-1938. - С. 511-514. - 634 стр.

[Зыков-11] Д. Д. Зиков. Обща химична технология на органичните вещества. - М .: Химия, 1966 .-- С. 184 .-- 608 с.

[orazbaev-12] Курмангазиева Л. Т., Оразбаев Б. Б. Разработване на математически модели и оптимизиране на химико-технологични системи с неясна начална информация

[ВОЗ-13] Индикатори, базирани на биомониторинг на излагането на химически замърсители (неуточнени) . Дата на лечение: 01.10.2016г.

[ГОСТ-14] ¹ ² ГОСТ 1942-86. 1,2-дихлороетан технически. Спецификации (неуточнени) . Дата на лечение: 01.10.2016г.

[OМКХБ-0250-15] Международна организация на труда ICCS . ICCB № 0250. 1,2-Дихлоретан (руски) . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 27 декабря 2019.

[БМЭ-7-16] Кропоткина М.А., Рубцов А.Ф. Дихлорэтан, профессиональные вредности // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский . — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия , 1977. — Т. 7. Дегидразы - Дядьковский . — 548 с. — 150 000 экз.

[ГН-2-2-5-3532-18-17] (Роспотребнадзор) . № 980. 1,2-Дихлорэтан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой . — Москва, 2018. — С. 72. — 170 с. — (Санитарные правила).

[May-1966-18] Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 ( H. 9 ). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771 .

[Jones-1955c-19] F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2 . — P. 223—227. — ISSN 0022-3980 . — doi : 10.1080/00223980.1955.9712980 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

Хлорорганические соединения
Алканы и циклоалканы	Хлорметан Дихлорметан Хлороформ Тетрахлорметан 1,1-Дихлорэтан 1,2-Дихлорэтан 1,1,1-Трихлорэтан 1,1,2-Трихлорэтан 1,1,2,2-Тетрахлорэтан Пентахлорэтан Гексахлорэтан Хлорфторуглероды Трихлорфторметан Дифтордихлорметан Хлордифторметан Циклогексилхлорид Гексахлоран Хлорэтан
Алкены и алкины	Винилхлорид Винилиденхлорид Трихлорэтилен Тетрахлорэтилен Аллилхлорид Хлорацетилен Дихлорацетилен Хлоропрен Металлилхлорид
Спирты , кетоны , альдегиды	Этиленхлоргидрин Хлораль Хлоральгидрат Гексахлорацетон Эпихлоргидрин
Кислоты и ангидриды	Монохлоруксусная кислота Дихлоруксусная кислота Трихлоруксусная кислота Ацетилхлорид Дихлорацетилхлорид Хлорангидриды карбоновых кислот
Ароматические соединения	Бензилхлорид Бензолсульфохлорид Хлорбензол Полихлорированные дифенилы Гексахлорбензол Хлорацетофенон Бензоилхлорид Изофталоилхлорид Бензотрихлорид 1-хлорнафталин ДДТ (инсектицид) Диоксины
Элементоорганические соединения ( N , P , As , S )	Хлорпикрин Иприт Хлорофос Люизит
Высокомолекулярные соединения	Поливинилхлорид Поливинилиденхлорид Хлоропреновый каучук