Тази статия е сред солидните статии

1,2-дихлороетан

От Уикипедия, свободната енциклопедия
Отидете на навигация Отидете на търсене
1,2- Дихлороетан
Изображение на химическата структура Изображение на молекулен модел
Чести са
Систематично
име
1,2-дихлороетан
Chem. формула C 2 H 4 Cl 2
плъх. формула ClCH 2 СН2СЬ
Физически свойства
състояние течност
Моларна маса 98,96 g/ mol
Плътност 1,253 g / cm³
Йонизационна енергия 11,05 ± 0,01 eV[1]
Топлинни свойства
температура
топене −35,36 °C
кипене 83,47°С
огнища 56 ± 1 ℉[1]
Граници на експлозия 6,2 ± 0,1 об.%[1]
енталпия
образование −166,8 kJ / mol
Специфична топлина на изпаряване 32,024 J/kg
Специфична топлина на топене 8,837 J/kg
Налягане на пара 64 ± 1 mmHg[един]
Химични свойства
Разтворимост
• във вода 0,87 г / 100 мл
структура
Диполен момент 1,80 д
Класификация
рег. CAS номер 107-06-2
Pubchem
рег. EINECS номер 203-458-1
УСМИВКИ
InChI
RTECS KI0525000
ЧЕБИ 27789
ChemSpider
Безопасност
токсичност токсичен
Рискови фрази (R) R10 , R16 , R18 , R33 , R36 / 37/38 , R39 / 26/28 , R44 , R45 , R46 , R48 / 21 , R51 / 53 , R55 , R56 , R57 , R67
Защитни фрази (S) S53 , S45
GHS пиктограми Икона "Пламък" на системата SGS Пиктограма за опасност за здравето на GHS Икона на удивителен знак на GHS
NFPA 704
Данните се базират на стандартни условия (25 °C, 100 kPa), освен ако не е посочено друго.
Лого на Wikimedia Commons Медийни файлове в Wikimedia Commons

1,2-дихлороетанът ( преди етиленхлорид ) е хлорорганично вещество; безцветна течност със сладникава миризма с формула ClCH 2 - CH 2 Cl. Това е силно наркотично лекарство, което има канцерогенен ефект върху хората.

За първи път е синтезиран през 1795 г. от холандски химици, поради което получава името си „течността на холандските химици“ [2] [3] . Той се използва широко като междинен продукт в органичния синтез (най-често при производството на винилхлорид ), а също и като разтворител .

История на създаването

През 1781 г. холандските химици Deumann ru de и van Trostvik ru de за първи път синтезират чист етилен (суровина за производството на 1,2-дихлороетан) чрез действието на сярна киселина върху винения алкохол при нагряване. През 1795 г. други холандски химици Бонд ру де и Лоуренбург изследват състава на газа, в резултат на което той е признат за въглеводород . Тогава същите четирима холандски учени за първи път проведоха реакцията на етиленово съединение с хлор , чийто продукт е маслено вещество, наречено "масло на холандските химици" (сега, според номенклатурата , 1,2-дихлоретан). Оттук и името "нефтен газ" за етилена [4] и името на класа " олефини " (от лат. oleum - масло) [5] .

Физически свойства

1,2-дихлороетанът е безцветна летлива течност със сладникава миризма, напомняща на хлороформ . Разтваря се добре в алкохол , етер , петролни въглеводороди, слабо разтворим във вода . Плътността при +20°C е 1,253 g/cm 3 . Точката на кипене е 83,47 ° C, а точката на топене е -35,36 ° C. Лесно се изпарява, образува азеотропна смес с вода (71,6°С, 91,8 тегл.% дихлоретан) [6] . Той е добър разтворител за много органични съединения и полимери , докато твърдите въглеводороди се разтварят слабо в дихлороетан при температури под +25°C, това е основата за използването му за депарафиниране на масла [7] .

Химични свойства

1,2-дихлороетанът е способен да влезе в реакция на халогениране , взаимодействайки с хлор в течна или парна фаза в присъствието на радикални инициатори. Реакционният продукт е 1,1,2-трихлороетан [6] :

Също така, 1,2-дихлороетанът е способен да се дехидрохлорира, когато е изложен на алкохолни или водни разтвори на основи или когато се нагрява над 250 ° C (образува се винилхлорид ) [6] :

Влиза в реакция на хидролиза с образуване на етилен гликол . Реакцията протича в присъствието на киселини или основи при 140–250 ° C и налягания до 4 MPa [6] :

Когато дихлороетан с амоняк се нагрява до 120 °C във водна или алкохолна среда в присъствието на амониеви соли , се получава етилендиамин [6] :

С натриев цианид дихлороетанът образува сукцинонитрил [6] :

Той влиза в реакция на алкилиране в присъствието на катализатори на Friedel-Crafts , взаимодейства с бензола и неговите аналози [6] :

Когато се нагрява с разтвори на натриев полисулфид, дихлороетанът образува каучуково вещество тиокол [6] :

Получаване

Повече от 17,5 милиона тона дихлороетан се произвеждат всяка година в САЩ , Западна Европа и Япония [8] .

Основният метод на получаване е реакцията на добавяне на хлор към етилен, катализирана от железен (III) хлорид . Тази реакция протича на два етапа при температура от + 20-80 ° C в среда на дихлороетан. На изхода се получава продукт с чистота 99,86% (тегл.), като селективността на процеса се повишава до 98,5% и по-висока чрез добавяне на инхибитор [9] .

През 1979 г. е предложен друг метод за провеждане на тази реакция, който се състои във факта, че хлорирането се извършва при 95-130 ° C, при ниско налягане, като се използва излишък от етилен 1,01-1,10 срещу стехиометрия в присъствието на мед и антимонови хлориди [9] ...

Друг често срещан метод за производство на 1,2-дихлороетан е окислителното хлориране на етилена в присъствието на катализатор на базата на меден (II) хлорид . Степента на конверсия на етилена е 20-40% [9] .

Приложение

Най-широко 1,2-дихлороетанът се използва като междинен продукт за производството на винилхлорид (реакцията е описана по - горе ), както и етиленгликол , тиокол и други вещества [5] .

Като разтворител 1,2-дихлороетанът има много положителни свойства, като ниска цена, висока разтваряща способност, ниска запалимост и лекота на производство в големи количества. Въпреки това, поради факта, че това вещество е склонно към хидролиза при кипене с вода и се образува агресивна среда на солна киселина, често се използва по-скъп трихлоретилен [5] . Също така, етиленхлоридът не разтваря нитро- и целулозния ацетат (само в смес с метанол или етанол). Освен това ограничената употреба е свързана с токсичността на това вещество [10] .

1,2-дихлороетанът се използва като екстрактор при производството на растителни масла , средство за химическо чистене и фумигация и съставка за получаване на лакове [10] . Понякога се използва в селското стопанство за обеззаразяване на помещения или зърно от насекоми и патогени на гъбични заболявания [11] .

Често се използва като лепило за лепене на изделия от плексиглас и поликарбонат и за приготвяне на течни лепила на тяхна основа.

Използва се за повишаване на активността на катализатор за риформинг на бензин [12] .

Безопасност

Дихлороетанът е силно наркотично лекарство , канцероген [13] . Предизвиква дегенеративни промени в черния дроб , бъбреците и други органи, може да причини замъгляване на роговицата на очите [14] . Може да попадне в тялото чрез вдишване и през кожата [15] . Поглъщането или вдишването на пари причинява отравяне, характеризиращо се със слабост , световъртеж , сънливост , главоболие , сладък вкус в устата, гадене , повръщане , дразнене на лигавиците , зачервяване на кожата , с тежко отравяне и смърт , загуба на конвулсии са възможни. Първа помощ на пострадалия - вдишване на чист въздух, вдишване на кислород , изкуствено дишане [7] ; вдишване на кислород, подкожно приложение на камфор, кофеин, кордиамин [16] .

Допустимата концентрация на пари във въздуха на работната зона е равна на 10 mg / m 3 (средно за 8 часа) и 30 mg / m 3 (максимално еднократно) [17] . Прагът на възприемане на миризма може да достигне 450-750 mg / m 3 [18] и 1500 mg / m 3 [19] . Използването на широко разпространени филтриращи RPE в комбинация със „подмяна на филтри, когато под маската се появи миризма“ (както се препоръчва в Руската федерация от доставчиците на RPE) ще доведе до прекомерно излагане на дихлоретан на поне някои от работниците поради закъснението смяна на газови филтри . Трябва да се използват много по-ефективни промени в технологиите и колективни средства за защита .

Максималната еднократна масова концентрация на примес в атмосферния въздух е 3 mg / m 3 , средната дневна масова концентрация на примеса е 1 mg / m 3 . ПДК във вода от резервоари - 2 mg / dm 3 Отнася се за запалими течности, границите на експлозивност във въздуха са 6,2-16 об. % [14] .

Бележки (редактиране)

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0271.html
  2. Течността на холандските химици // Енциклопедичен речник на Брокхаус и Ефрон : в 86 тома (82 тома и 4 допълнителни). - SPb. , 1890-1907.
  3. Етиленхлорид // Енциклопедичен речник на Брокхаус и Ефрон : в 86 тома (82 тома и 4 допълнителни). - SPb. , 1890-1907.
  4. Ю.С. Мусабеков. Историята на органичния синтез в Русия. - М .: Издателство на Академията на науките на СССР, 1958 .-- С. 69 .-- 287 с.
  5. 1 2 3 S.I. Волфкович. Обща химическа технология. - М .: Госхимиздат, 1959 .-- Т. 2. - С. 406 .-- 846 с.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 Л. А. Ошин. Индустриални хлорорганични продукти. - М .: Химия, 1978. - С. 100-110. - 656 стр.
  7. 1 2 В. Л. Гурвич. Селективни разтворители в рафинирането на нефт. - М .: Гостоптехиздат, 1953 .-- С. 249 .-- 321 с.
  8. JA Field & R. Sierra-Alvarez. Биоразградимост на хлорирани разтворители и свързани хлорирани алифатни съединения ( англ.) // Rev. Околна среда. Sci. Биотехнология. : дневник. - 2004. - Кн. 3 . - С. 185-254 . - doi : 10.1007 / s11157-004-4733-8 .
  9. 1 2 3 F. F. Muganlinsky, Yu. A. Treger, M. M. Lyushin. Химия и технология на органохалогенните съединения. - М .: Химия, 1991. - С. 91-95. - 272 стр. - ISBN 5-7245-0540-1 .
  10. 1 2 К. Елис. Химия на петролните въглеводороди и техните производни. - М .: ОНТИ: Глава. изд. хим. литература, 1936-1938. - С. 511-514. - 634 стр.
  11. Д. Д. Зиков. Обща химична технология на органичните вещества. - М .: Химия, 1966 .-- С. 184 .-- 608 с.
  12. Курмангазиева Л. Т., Оразбаев Б. Б. Разработване на математически модели и оптимизиране на химико-технологични системи с неясна начална информация
  13. Индикатори, базирани на биомониторинг на излагането на химически замърсители . Дата на лечение: 01.10.2016г.
  14. 1 2 ГОСТ 1942-86. 1,2-дихлороетан технически. Спецификации . Дата на лечение: 01.10.2016г.
  15. Международна организация на труда ICCS . ICCB № 0250. 1,2-Дихлоретан . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 27 декабря 2019.
  16. Кропоткина М.А., Рубцов А.Ф. Дихлорэтан, профессиональные вредности // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский . — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия , 1977. — Т. 7. Дегидразы - Дядьковский . — 548 с. — 150 000 экз.
  17. (Роспотребнадзор) . № 980. 1,2-Дихлорэтан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой . — Москва, 2018. — С. 72. — 170 с. — (Санитарные правила).
  18. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 ( H. 9 ). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771 .
  19. F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2 . — P. 223—227. — ISSN 0022-3980 . — doi : 10.1080/00223980.1955.9712980 .

Литература